Debería considerar la actualización a través del comando 'pip install –upgrade pip'.

You Should Consider Upgrading Via Pip Install Upgrade Pip Command

Esta vez, debido a que estoy estudiando, no he usado Python por un tiempo, este problema ocurre, por favor regístrelo primero.

Como indica el título, pip debe actualizarse. Encontré problemas similares en Internet antes de la actualización. Descubrí que los comandos utilizados no suelen ser muy fiables, o los comandos son correctos, pero no se pueden actualizar.
ASI QUE. . . . . Próximo,
El primer paso:
go https://pypi.org/project/pip/#files Descarga el último archivo pip.whl
Segundo paso:
Vaya a python xx (número de versión) en el directorio de instalación de Python y copie el archivo pip descargado
Abra cmd en esta carpeta y use el comando python -m pip install pip-19.3.1-py2.py3-none-any.whl